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相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏

当了八年卧底探员的海生（张家辉饰）成功逮捕犯罪分子Dark哥（吴镇宇饰），心想到终于可以摆脱卧底生活，海生感到生活又恢复了光明。 可是，事情却不是海生想的那样美好。复职的颁奖仪式草草了事，同事对他投来

澳门回归前三天，五位情深意重的杀手。杀手阿和(张家辉饰)与妻子阿静(何超仪饰)带着刚满一个月的孩子重返故地，阿火(黄秋生饰)与阿波(林雪饰)奉黑社会老大大飞(任达华饰)的命令来追杀阿和，但另一对好兄弟